شیمیدان‌ها با شکستن قانونی ۱۰۰ ساله، مولکول‌های غیرممکن ساخته‌اند

برای اولین بار، شیمیدانان دسته‌ای از مولکول‌ها را ساخته‌اند که قبلا تصور می‌شد بسیار ناپایدار هستند و از آن‌ها برای تولید ترکیبات نامتعارف استفاده کردند. این مولکول‌ها که به اولفین‌های ضدبرت (ABOs) معروف هستند، مسیر جدیدی را برای سنتز داروهایی باز می‌کنند که ساخت آن‌ها دشوار است. یافته‌های دانشمندان در مجله‌ی ساینس منتشر شده است.

مولکول‌‌های آلی که حاوی کربن هستند، معمولا به خاطر پیوندهای خاص بین اتم آن‌ها، اشکال خاصی به خود می‌گیرند. به‌عنوان مثال،  اولفین‌ها (هیدروکربن‌هایی که اغلب در واکنش‌های تولید دارو استفاده می‌شوند)، دارای یک یا چند پیوند دوگانه بین دو اتم کربن هستند و درنتیجه‌ی این امر اتم‌ها در یک صفحه آرایش پیدا می‌کنند.

قانون برت که در سال ۱۹۲۴ توسط جولیوس بارتلز، شیمیدان آلمانی پیشنهاد شد، بیان می‌دارد که پیوند دوگانه نمی‌تواند در موقعیت سرپل یک ترکیب حلقوی قرار بگیرد، مگر آنکه اندازه‌ی حلقه موردنظر به قدر کافی بزرگ باشد تا فشار زاویه‌ای حاصل را تحمل کند. نیل گارگ، از نویسندگان مطالعه از دانشگاه کالیفرنیا لس‌آنجلس می‌گوید، علت آن است که این پیوندها، مولکول‌ها را وادار می‌کنند به سختی و تحت فشار شکلی سه‌بعدی به خود بگیرند و این امر آن‌ها را بسیار ناپایدار می‌سازد.

گرچه قانون برت راه خود را به کتاب‌های شیمی باز کرده، مانع از تلاش دانشمندان برای شکستن آن نشده است. پژوهش‌های گذشته به این موضوع اشاره کرده است که امکان ایجاد اولفین‌های ضدبرت وجود دارد که دارای پیوند کربن مضاعف در موقعیت سرپل هستند، اما به‌گفته‌ی گارگ، تلاش برای سنتز آن‌ها در شکل کاملشان ناموفق بود، زیرا شرایط واکنش بسیار سخت بود.

در تازه‌ترین تلاش، گارگ و همکارانش ترکیب پیش‌ساز را در کنار ترکیب حاوی فلوراید قرار دادند تا واکنش خفیف‌تر حذف را آغاز کنند که گروه‌هایی از اتم‌ها را از مولکول‌ها حذف می‌کند. این امر به ایجاد مولکولی از نوع اولفین‌های ضدبرت منجر شد. وقتی پژوهشگران عوامل به دام‌اندازنده‌ی مختلف (مواد شیمیایی که مولکول‌های ناپایدار را هنگام واکنش می‌گیرند)، به مولکول‌های حاصل اضافه کردند، توانستند چند ترکیب پیچیده را تولید کنند که امکان جداسازی آن‌ها وجود داشت.

رویکرد پژوهشگران می‌تواند برای کشف مسیرهای سنتزی نوآورانه برای سایر مولکول‌های پیچیده مانند داروی شیمی‌درمانی «پاکلیتاکسل» به‌کار رود. پاکلیتاکسل مولکولی پیچیده و چند حلقه‌ای است که به سختی در آزمایشگاه ساخته می‌شود. گرگ و تیمش درحال بررسی واکنش‌های دیگری با استفاده از ترکیبات ABOs هستند و روی سنتز مولکول‌های دارای ساختارهای به ظاهر غیرممکن مطالعه می‌کنند.